2014年4月9日にサポートが終了したWindows XP。2012年12月末時点における日本国内における法人ユーザーのWindows XPの利用率は45.5%。欧米諸国では20%台後半から30%台という比率であったのに比べても極めて高い構成比だったが、2013年12月時点では17.1%へと減少。2014年6月には6%台にまで一気に下がった。サポート終了の1年前となる2013年4月には、樋口氏自らが会見に参加し、「従来のOSでは、新たな脅威に対応できないなどといったことから、新たなOS環境への移行をお願いしたい」と、パートナー企業とともに新たな環境への移行を訴求。「Windows XPは言わば耐震構造が十分でない建造物のようなもので、対策にも限界がある」と例えた。2014年4月は、Windows XPのサポート終了、Office 2003のサポート終了、そして消費増税前の駆け込み需要という3つが重なり、「PC業界にとっては、盆と正月が一緒に訪れたような状況。業界は大騒ぎになる」と予想したが、その言葉通り、PCの年間出荷台数は過去最大のものとなり、日本マイクロソフトの売上高も過去最高となった