2014年2月、米本社のCEOにサティア・ナデラ氏が就任した。ナデラ氏は、2014年10月1日に、CEOとして初来日し、日本のパートナーや顧客、社員と交流する場を持った。樋口氏は、「CEOに就任直後から、矢継ぎ早に新たな戦略を打ち出している。Mobile First, Cloud Firstというメッセージを通じて、モバイルとクラウドを第一優先とし、大胆にシフトしていく姿勢を打ち出した」とし、「現実に即した形で、短期間にこれだけの意思決定をしている。通常ならば、2～3カ月かかる案件も、2日間で終わらせている。現実的で合理的である。さらに、現実を踏まえて、戦うところは戦うが、手を組むところは組むといったことにも取り組んでいる」と、新CEOの手腕を評価した。また、「これまでのMicrosoftは、景観のいいレストランだから、人が来るという発想。しかし、これで売れる時代は終わった。『使ってもらってなんぼ』という意識が社内に徹底され始めた」とも語った。この頃から、樋口氏が公の場に出る際のファッションが、ナデラCEOを意識しているのでは、という声もチラホラと出始めた