2010年6月、日本マイクロソフトと横浜市、横浜市教育委員会は、世界で幅広く活躍する人材の育成や、ICTの活用による先進的な教育環境づくりに、連携して取り組むことで合意した。横浜市長の林文子氏は、ダイエー時代に会長兼CEOとして、樋口氏とともに、ダイエー再建に取り組んだ仲でもある。樋口氏は、「前職でご一緒させていただいた林市長と一緒に働くことができることを、喜んでいる」とコメント。林市長も、「かつて仕事を一緒にした経験が、今回の協業に繋がった」と話した。また、2013年7月には、「ICTの活用による女性の多様な働き方支援」や「オープンデータの推進による市内経済の活性化」で新たな連携を発表。この時は、Surfaceを使ったデジタルデバイスで、締結の覚書に署名を行なった。左は樋口氏の署名を見守る林市長