2015年3月、平野拓也氏の社長就任とともに、自らが代表執行役会長に就任することを発表。日本マイクロソフトの会長職はしばらく空席であり、初代社長を務めた古川享氏が、2000年に会長を退いて以来15年ぶりの復活となる。「昨年(2014年)、米MicrosoftのCEOにサティア・ナデラが就任し、変革をさらに急ピッチで進めている中で、日本マイクロソフトもリーダーをリフレッシュし、世代交代を進め、さらに変革を進めていくタイミングにあると感じた」と樋口氏。さらに、「社名を日本マイクロソフトに変えてから、ちょうど5年目。また、日本マイクロソフトが創業してから30年目を迎える節目になる。そうした記念すべき年に新たなリーダーにバトンタッチできるのはいい形だ」とも語った