2007年7月にはヒューストン氏が打ち出した3カ年計画の「PLAN-J」の最終年度の方針を発表。PLAN-J の基本方針の1つであるデジタルワークスタイルを樋口氏が、もう1つのデジタルライフスタイルをヒューストン氏が担当することになった。樋口氏は、「日本はデジタルワークスタイルに関して、他国と比較して3～5年遅れている。企業における個人の生産性向上が、企業全体の経営の向上に繋がる。People Readyビジネスを訴求していくことが必要」と語った。そして、入社以来、精力的に顧客やパートナーを訪問した結果、樋口氏が感じたのが、「マイクロソフトの顔が見えない」という実情。「まるで血が通っていないロボットみたいだとも言われた。まずはこれを払拭したい」とし、「顔が見えるマイクロソフト」を目指した